Web Application模型的优点如下：
网站编译速度快。
生成的程序集如下：
Web Site生成随机的程序集名，需要通过插件Web Deployment才可以生成单一程序集。
Web Application可指定网站项目生成单一程序集，因为是独立的程序集，所以和其他项目一样可以指定应用程序集的名字、版本、输出位置等信息。
可以将网站拆分成多个项目以方便管理。
可以从项目中和源代码管理中排除一个文件。
支持VSTS的Team Build方便每日构建。
更强大的代码检查功能，并且检查策略受源代码控制。
可以直接升级使用原来用VS 2003构建的大型系统。
Web Site模型的优点如下：
动态编译该页面，马上可以看到效果，不用编译整个站点（主要优势）。
同上，可以使错误的部分和使用的部分互不干扰（可以要求只有编译通过才能签入）。
可以在每个页面上生成一个程序集（不建议采用这种方式）。
可以把一个目录当做一个Web应用才处理，直接复制文件就可以发布，不需要项目文件。
可以把页面也编译到程序集中（一般用不到，Web Application也可以通过Web Deployment插件来实现）。
两种编程模型的互相转换
VS 2005 SP1和VS 2008都内置了转换程序，可以非常方便地从Web Site转换到Web Application。首先用VS 2008新建一个Web应用程序，然后把你的网站内容复制进去，在解决方案资源管理器里选中你的网站单击鼠标右键，在弹出的快捷菜单中选择“转换为Web应用程序”命令即可。
未查到有专门的反向转换工具，但经过比较后发现如果转换也非常简单。删除所有*.designer.cs，将*.aspx、*.ascx、*.master页面文件中的Codebehind="FileList.aspx.cs"批量替换成CodeFile="FileList.aspx.cs”。
相对而言，大网站比较适合用Web Application项目，小网站比较适合用Web Site项目。
注意：VS 2005默认设置不支持ASP.NET Web应用程序类型，需要单独安装VS 2005的补丁SP1才可以支持ASP.NET Web应用程序。
VS 2008安装后默认设置是同时支持这两种类型的。