微波促进Wittig-Michael串级反应立体专一性合成ω-氨基-β-D-呋喃核糖酸衍生物 (2014年)

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文件名称:微波促进Wittig-Michael串级反应立体专一性合成ω-氨基-β-D-呋喃核糖酸衍生物 (2014年)

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更新时间:2024-06-20 00:43:48

自然科学 论文

以D-核糖为原料,在微波促进下,利用2,3-O-异丙叉基-D-核糖2与叶立德3(Ph3PCHCOOEt) 的Wittig反应和Michael加成,立体专一性地合成了β-D-呋喃核糖酸酯类化合物,再经叠氮化及还原反应,得到ω-氨基-β-D-呋喃核糖酸衍生物. 在微波辐射下,该Wittig-Michael串级反应的效率得到显著提高,反应时间由12 h缩短为10 min,收率达到91%. 反应具有非常好的β-立体选择性,在碱性条件下处理后,α-异构体可转变成热力学稳定的β-异构体,从而得到单一的β-异构体. 计


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