1984年，第3次高考的马云，在前2次失败之后，做过秘书、搬运工，给杂志社蹬三轮，白天上班，晚上读夜校，最后勉强考入杭州师范学院英语系，毕业后进入杭州电子科技大学当英语老师。虽然经历坎坷，但当时马云练就的英语能力，机缘巧合之中，为他的创业提供了帮助。（在杭州电子科技大学--电子信息工程学院教英语期间，被杭州市评为“十大杰出青年教师”。而当马云决定辞职时，电子信息工程学院的院长对马云说：“如果你任何时候想回来，我一定在第一秒同意”）
1994年，马云创立第一个机构：海博翻译社。第一个月收入700元，房租1500元。马云独自背起麻袋去义乌，顺便开礼品店赚钱来养活翻译社，两年后组织了杭州的第一个英语角。马云告诉《中国企业家》：“我当时认为翻译一定会有需求，应该能成功。”（海博翻译社一分为二，一边做翻译，一边卖礼品赚钱养活翻译社，因为相信翻译是有价值的事业，所以坚持做翻译工作）（不懂财务的后果：一个女员工每个月从店里拿100钱，而三个月谁都没有发现。事后马云说：“这是我的错，因为没有考虑到这些事，让一个好员工变成了坏员工”。从这里马云学到了制度的重要性，即使再小的团队也需要规章制度）
1995年，号称“杭州英语最好”的马云，受到浙江省交通厅委托到美国催讨债务，意外在西雅图接触到互联网，他认定了互联网是未来的方向，并发现中国的网站都搜不到。回国后马云和妻子、朋友筹集2万人民币创立了海博网络，三名员工是马云、马云夫人张瑛和何一兵。并且启动了中国黄页项目，其模式是为中国企业提供互联网的在线信息发布和主页，当时的收费标准是，一个homepage，3000字外加一张照片，收费2万元。（后与杭州电信竞争、合作。开始竞争的时候电信干不掉马云，马云也打不过电信，马云称之为“大象踩不死蚂蚁，只要你躲得好”，最后杭州电信以100多万的价格收购中国黄页，但最后导致的问题是：杭州电信把马云给干掉了“干不掉你就收购你”。后来马云出来加盟国富通）
1997年底，马云和团队受邀担任中国外经贸部中国电子商务中心总经理（可能就是国富通），负责开发其官方站点及中国产品网上交易市场。开始接触到外经贸业务，马云做B2B网站的想法开始逐步成熟。（加盟国富通后，营业额做到了将近400多万，但由于在公司发展的战略上与董事会发生分歧，而马云有坚持自己的是对的（事实证明确实是对的：马云认为应该专注中小企业，因为中国加入WTO，市场会越来越活跃，各种经济、企业 尤其是中小企业将会起来，所以应该专注于服务中小企业）所以再次的出来创业。当时在北京，马云没有带走整个项目团队（因为他认为：如果你现在这样做，将来你的员工也可能效仿你），而是对自己从杭州带来的那四五个人说：“你们是我从杭州带过来的，如果你们愿意跟我回去，那咱们一起回家创业，没有住的地方，一个月500块，如果你们不愿意回去，我介绍你们去其他的公司，薪水很高，你们回去考虑三天再告诉我”，最后几个人出去后三分钟回来对马云说：“咱们回家创业”。至此开始了在湖畔花园家中的创业——阿里巴巴）
（只要你做的事情能让别人觉得跟着你能赚到钱，这就是有价值的，他们就会一直跟着你，所以你得为别人服务，让别人跟着你在你这里赚到钱，这样自己的事业就有市场，就有价值）
1999年2月，已在互联网打拼几年的马云，开始自己的又一个创业公司——阿里巴巴。由后来被称为“十八罗汉”的马云妻子、同事、学生、朋友等18个人筹资共同创立。
1999年4月15日，alibaba.com上线。在之后扮演极重要角色的蔡崇信同年加盟。
2000年7月10日，《福布斯》全球版将阿里巴巴网站创始人马云作为封面人物报道。马云是50年来第一位获此殊荣的中国企业家。这篇“小虾米的B2B”封面文章让阿里巴巴走向世界，开始受到全世界媒体的关注。
2003年5月，阿里巴巴推出个人电子商务网站淘宝网。为了和当时已经相当有实力的Ebay易趣竞争，淘宝采取了完全免费的模式，阿里巴巴为此每年投入巨资，但淘宝迅速成长，如今已经是中国最强大的在线购物平台。阿里巴巴B2B的业务并没有想象中那样顺利，为了应对资金压力，马云不得不考虑出售一部分股权融资。2005年8月11日，阿里巴巴雅虎在北京宣布签署合作协议。雅虎以雅虎中国全部资产和10亿美元换得对阿里巴巴40%股份。“阿里巴巴收购雅虎中国”让马云再次成为风云人物。但事实证明这次资本运作除了带来现金之外，同样也有不断的麻烦。雅虎中国彻底退出了中国一线门户网站的行列。
2006年11月20日，阿里巴巴宣布百安居区原总裁卫哲正式加盟阿里巴巴，并出任集团资深副总裁兼企业电子商务(B2B)总裁。2011年初，阿里爆发“欺诈门”，网站上含有欺诈信息的投诉不断上升，马云整肃风气，卫哲因此辞职。
2007年11月6日，进行架构调整，拆分B2B业务的阿里巴巴，将B2B公司在香港挂牌成功上市。融资16.9亿美元，一度成为中国市值最高的互联网公司。上市时，马云曾放出豪言：“错过了谷歌，你不能错过阿里”。 在上市首日，阿里巴巴以39.5港元收盘，首日上涨192%的出色表现创下多项纪录。但随后几年，阿里股价不断下挫，跌破发行价，承诺不卖股票的马云也多次*。“阿里巴巴集团旗下现在唯一赚钱的生意是阿里巴巴”，一位IT记者这么描述2008年的阿里。2008年马云追加20亿投资淘宝，淘宝也不负众望，在2008年中国经济寒冬的情况下，淘宝网的交易量接近1,000亿元人民币，上升了131%。在之后的几年，高速发展的淘宝成为中国C2C电子商务的垄断平台。
2010年开始，雅虎和阿里的矛盾日益浮上台面。2010年9月阿里巴巴欲回购雅虎所持股份，雅虎不同意，时任CEO的卡罗尔·巴茨作风强硬，同时雅虎在阿里巴巴的董事会席位增加，投票权上升到投票权增至39%，而马云等管理层的投票权却降至31.7%。“我做了一个艰难的决定，虽然不完美但是正确。”马云这样谈论支付宝事件。作为阿里巴巴旗下极有价值的金融资产，网络支付渠道支付宝占据中国网络支付一半的市场份额。马云为了取得中国央行的支付牌照，将支付宝资产从阿里巴巴集团中剥离。这一举动引起了雅虎和软银的反弹，孙正义曾坚持VIE协议控制的结构足够让支付宝绕过中国*的监管，拿到牌照。
2011年10月11日，“淘宝商城中小卖家*事件”爆发：数千名中小卖家因不满淘宝商城提高技术年费和保证金金额，通过恶意拍货，疯狂点击直通车等方式对商城大卖家进行攻击，诉求是要求淘宝尊重小商家的利益。阿里巴巴集团在杭州总部召开发布会，马云亲自出面致歉，对中小卖家做出让步，新规延期，并承诺追加投资18亿元，推出五项扶持措施。
2012年2月阿里巴巴集团向香港上市的阿里巴巴董事会提出私有化要约。当时阿里巴巴集团及其一致行动人持有此上市公司73.5%的股份，为了以溢价60%收购余下的股权，阿里巴巴集团总计花费190亿港元左右。
经过了复杂的资本运作，阿里巴巴成功的和雅虎签订协议，以71亿美元价格回购雅虎所持20%股份。阿里集团给出的公告显示，阿里集团回购雅虎所持39%股份的一半。国家开发银行、中投公司和20-30家金融PE机构为阿里的回购股权提供了融资。雅虎将继续拥有阿里巴巴20%的股权，阿里巴巴如果在2015年重新上市，则有权以首次公开招股价回购雅虎剩余的阿里巴巴股份，或允许雅虎在IPO时出售股份。
2013年1月10日，阿里宣布调整业务架构和组织，将7大事业群调整为25个事业部，具体事业部的业务发展将由各事业部总裁（总经理）负责。马云邮件称：“这是阿里13年来最艰难的一次组织、文化变革。” 1月15日，马云宣布不再担任阿里巴巴集团CEO，5月10日将会宣布新CEO。支付宝现任CEO彭蕾是热门人选。
2013年4月29日晚，阿里巴巴和新浪微博正式对外公布，阿里巴巴中国与新浪微博签署战略合作协议，阿里以5.86亿美元购入新浪微博公司发行的优先股和普通股。业内人士普遍认为,阿里巴巴投资新浪微博,是为了了却马云的SNS情节。也有担心称，新浪会变成一个大号的美丽说，成为阿里导流的工具。
2013年5月10日，马云正式结束自己14年的阿里巴巴集团CEO生涯，交棒给陆兆禧。但马云绝对是“垂帘听政”、“退而不休”。接近集团核心层的人士透露，后马云时代，集团最重要的目标是上市。其实，为了上市，马云卸任前为集团做了一些“自选”动作，公司组织架构大调整、斥巨资入股新浪微博、布局移动互联网入口以及在淘宝网进行打假等。
2013年5月28日，阿里巴巴集团联合银泰集团、复星集团、富春集团、顺丰集团、中通、圆通、申通、韵达等多家民营快递企业，在深圳联合成立菜鸟网络科技有限公司，并同时启动中国智能骨干网（简称CSN，阿里内部称物流地网）的项目建设，马云卸任阿里巴巴集团CEO职位后，再度出山组建物流网络平台并担任菜鸟网络科技有限公司的董事长。7月，马云、赵薇拜访“大师”王林。并有照片曝光。传说“大师”可以空杯来酒，空盆来蛇。让“大师”王林瞬间成为热议。马云微博回应称，“对未知的探索，欣赏和好奇是我的爱好，即便是魔幻术，挑战背后的奥秘也快乐无穷。好奇心让人受益。”7月13日开始，香港南华早报中文网刊登了记者刘怡对马云5月底的专访内容。其中一些涉及政治的言论引起了广泛争议。《南华早报》和阿里巴巴先后就此事发表声明，双方在涉事言论解读问题上各执一词，陷入罗生门。毫无疑问的是，这件事情让马云陷入舆论漩涡。
“你们创造了一个消费时点!”2013年10月31日,国务院总理*在*主持召开的经济形势座谈会上为马云“点赞”。而早在10月23日，马云跻身清华大学经济管理学院顾问委员会，受到*接见。10日之内，受到两任总理接见，说明了马云不一般的政商关系。而此前九个头条网曾根据公开报道统计过，*在任上海市委书记时曾考察阿里巴巴；三任总理曾接见马云；而现任政治局常委中至少有五位也都曾接见过马云。天猫双十一，交易额突破350亿元，包括长1.5米的大内裤衩200万条。马云亲自为双十一站台。他还主动提及自己跟王健林的赌局。马云回答：“2020年王健林如果赢的话，是我们这个社会就输了，是我们这代年轻人输了。”这句话被广泛转载。
从去年年末到今年初，两马在打车市场上互飚。2014年2月17日，马云放狠话将补贴上调至11元，称“永远比同行多一元”，打车市场怎一个“烧”字了得。
2014年3月26日，阿里巴巴集团数字娱乐事业群发布了“娱乐宝”平台，网民出资100元即可投资热门影视剧作品，预期年化收益率为7%。
2014年4月28日阿里和云峰基金斥资12.2亿美元购得优酷土豆A股7.2亿普通股。同时委派其CEO陆兆禧加入优酷土豆董事会。这也被评论是IPO前夕的跑马圈地，增肥。
2014年愚人节53.7亿入股银泰，4月3日以33亿元收购恒生集团。 4月8日再与史玉柱共同斥资65.36亿元购入华数传媒20%股权。各种整合融合势不可挡!线上虽易，线下不易，猛狮开始向大数据领域发力。
2014年5月7日，阿里巴巴向美国证监会（SEC）递交IPO申请。本次注册发行规模为10亿美元，这只是一个在美国监管机构递交的占位金额，用于计算注册费。阿里巴巴并没有说明发行股票的数量，以及估值情况。
尽管如此，但马云（阿里）的脚步却从未停止................
图解马云的超级帝国：阿里巴巴的首次公开募股交易将成为历史上规模最大的IPO.19张图，为你全方位解读电商巨无霸的产业版图。http://china.firefox.ynet.com/3.1/1405/14/8976316.html