首先MingW和cygwin都可以用来跨平台开发。
MinGW是Minimalistic GNU for Windows的缩写，也就是Win版的GCC。
Cygwin则是全面模拟了Linux的接口，提供给运行在它上面的的程序使用，并提供了大量现成的软件，更像是一个平台。
相对的MingW也有一个叫MSys（Minimal SYStem）的子项目，主要是提供了一个模拟Linux的Shell和一些基本的Linux工具。因为编译一个大型程序，光靠一个GCC是不够的，还需要有Autoconf等工具来配置项目，所以一般在Windows下编译ffmpeg等Linux下的大型项目都是通过Msys来完成的，当然Msys只是一个辅助环境，根本的工作还是MingW来做的。
用MingW和cygwin编译出来的程序的区别。
首先MingW和cygwin都不能让Linux下的程序直接运行在Windows上，必需通过源代码重新编译。
现代操作系统包括Windows和Linux的基本设计概念像进程线程地址空间虚拟内存这些都是大同小异的，之所以二者上的程序不能兼容，主要是它们对这些功能具体实现上的差异，首先是可执行文件的格式，Window使用PE的格式，并且要求以.EXE为后缀名。Linux则使用Elf。其次操作系统的API也不一样，如Windows用CreateProcess()创建进程，而Linux使用fork()。
所以要移植程序必然要在这些地方进行改变，MingW有专门的W32api头文件，来把代码中Linux方式的系统调用替换为对应的Windows方式。而Cygwin则通过cygwin1.dll这个文件来实现这种API的转换，并模拟一个Linux系统调用接口给程序，程序依然以Linux的方式调用系统API，只不过这个API在cygwin1.dll上，cygwin1.dll再调用Windows对应的实现，来把结果返回给程序。
可以用查看他们编译好的程序的导入表来验证这点。
二者生成的程序都是能在Windows上运行的EXE文件，显然都是PE格式，用一个PE格式查看工具检查一下就能发现，Cygwin生成的程序依然有fork()这样的Linux系统调用，但目标库是cygwin1。而MingW生成的程序，则全部使用从KERNEL32导出的标准Windows系统API。
这样看来用Mingw编译的程序性能会高一点，而且也不用带着那个接近两兆的cygwin1.dll文件。
但Cygwin对Linux的模拟比较完整，甚至有一个Cygwin X的项目，可以直接用Cygwin跑X。
另外Cygwin可以设置-mno-cygwin的flag，来使用Mingw编译。
而与Cygwin更有可比性的MSys上的工具也是通过Cygwin这种模拟的方式来提供的。
总之这两个项目有千丝万缕的关系，一个不恰当的比方，如果Mingw是MFC，Cygwin就是.NET了。
MinGW是跑在windows上的gcc toolchain，跟msvc编译器是同范畴的东西, Cygwin和MSYS是跑在windows上的可运行POSIX应用程序的工具环境，shell环境，跟linux下的wine同范畴。
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1.修改编译器,让window下的编译器把诸如fork的调用翻译成等价的形式--这就是mingw的做法.
2.修改库,让window提供一个类似unix提供的库,他们对程序的接口如同unix一样,而这些库,当然是由win32的API实现的--这就是cygwin的做法.
cygwin/bin目录中有许多的linux命令，但是都是exe文件，比如cat,pwd等，还有著名的cygwin1.dll，这些命令可以在cygwin环境中调用，也可以直接在cmd命令中调用，说明cygwin环境并不是命令执行的必须，而是提供了一个类linux的显示以及对windows文件目录的映射等功能。应该可以想象，这些exe文件里面包含都是linux的系统调用，但是通过cygwin1.dll做了window系统调用的转换。没有对命令的源代码做改动。Cygwin的功能比较多，甚至还可以有X功能，最适合在windows下学习linux，而MinGW和MSYS的功能很少。
至于MinGW，主要是一个编译器，用来编译链接成windows程序，但是源代码不能使用MFC，只能用winsdk或者linux API，在编译时会对linux API作了window系统调用的替换。其实相当于把linux的命令都重新在windows下实现了一遍，生成的代码就是原生windows程序，执行效率高。
MSYS，提供了linux命令在windows下的实现，用于对功能不足的MinGW进行补充。在msys目录下也有类似的linux命令，用的应该也是类似Cygwin的方式。