1996年9月的某一天，微软浏览器部门的主管艾达姆·波茨瓦斯几经考量之后，提笔给时任微软CEO的比尔·盖茨写了一邮件，他非常恳切地提醒比尔·盖茨注意一个正在形成的威胁。他写到：”必须意识到Java不仅仅是一种语言，如果它只是一种语言，我们愿意并且能够容易地为它建立最佳的表现形式，事情可以圆满解决了。但是事实上，Java绝不仅仅是一种语言，它是COM的替代者！” 而COM恰恰是Windows的编程模型。而Java编程很多时候比C++编程要容易的多，更致命的是他是跨平台的。波茨瓦斯也提出了对抗Java的方法，就是悄悄地为Java提供某些扩展，使得用Java 编写的程序能够在Windows中工作得更好，但是在其它平台上却不能运行。
盖茨显然被这封信吓坏了，他第二天就回信了：”这可把我吓坏了。我不清楚微软的操作系统要为Java的客户应用程序代码提供什么样的东西，而这些东西将足够让它来取代我们的市场地位。了解这一点非常重要，是应该最优先考虑的事情。”
然后，微软推出J++语言，并推出了Visual j++集成编程工具，对Java进行了大量的修改。1997年，Sun公司以歧视使用Java软件，旨在维持其视窗操作系统的垄断地位，违反反垄断法为由起诉微软，2001年1月，SUN胜诉，根据双方达成的和解协议，微软不得对Windows操作系统中包含的Java语言作任何改动，并获赔2000万美元。
2001年年底，微软在推出新版操作系统Windows XP和新版IE时，故意不安装Java软件，并且推出自己仿造Java创造的语言C#和.net框架。2002年的3月8日，SUN公司向美国加州地区法庭提出起诉，称此举造成它直接经济损失高达10亿美元。2002年6月，微软干脆称从2004年起，因为安全原因微软的Windows操作系统将不再支持Java语言。
2002年12月23日，法院判决裁定微软公司必须在其Windows操作系统和IE中发布与其竞争的 Java编程语言。摩兹法官的意见是：在微软的垄断下，Java拥有一个并不健全的市场，比如说，大部分PC上所安装的Java软件要么就是旧版本，要么就是仅适用于Windows的版本，这使得其它软件开发者对Java平台产生了厌恶的情绪，这些都是因为微软反竞争行为的结果，看来微软已经利用Windows的垄断地位来破坏SUN对Java的销售渠道。树立市场正义的唯一方法是纠正微软的所作所为，”阻止微软从它过去的错误中获得将来的利益！”
2004年4月2日，两者达成和解协议微软将向Sun赔付20亿美元以消解旧怨，他们开始共同应对来自IBM和Linux的挑战。